Sur la face de ces monnaies, le visage de Shakespeare est divisé entre la vie et la mort, comme une vanité qui rappelle le célèbre « être ou ne pas être » de Hamlet. La partie gauche du visage adopte les traits de Shakespeare qui porte un chapeau de fou. La partie droite est un crâne sous une couronne. La continuité entre les deux coiffes suggère que les diamants de la couronne se sont transformés en grelots du fou, ce qui renvoi à la futilité de la vie que Shakespeare évoque dans ses pièces. Le revers est commun à toute la série L’Art de la Plume.